Химические свойства пиридина: основные и нуклеофильные свойства, особенности протекания реакций электрофильного

		Химия
		Решение задачи
		18 февраля 2021
		Выполнен, номер заказа №16873
		Прошла проверку преподавателем МГУ
		245 руб.

Химические свойства пиридина: основные и нуклеофильные свойства, особенности протекания реакций электрофильного и нуклеофильного замещения, таутомерия оксипроизводных пиридина. Гидрирование. Отношение пиридина и его гомологов к окислению.

Ответ:

Пиридин проявляет свойства третичного амина, вступает в реакции электрофильного замещения (β-положение) и реакции нуклеофильного замещения (α(γ)-положение). Пиридин относится к очень слабым основаниям и слабым нуклеофилам. Дополнительное взаимодействие внешней неподеленной электронной пары атома азота с циклической π-электронной системой приводит к уменьшению основности пиридина и снижает возможности атома азота предоставлять эту пару при образовании солей и проявлении нуклеофильных свойств. Пиридин легко образует соли с минеральными и органическими кислотами, алкилируется и ацилируется. Реакции электрофильного замещения идут с трудом в очень жестких условиях в положение β. Реакции нуклеофильного замещения не характерны для бензола и его гомологов. Введение в ароматическое ядро атома азота приводит к его обеднению электронами и как следствие появлению реакций нуклеофильного замещения. Но электороноакцепторные свойства атома азота недостаточно велики, поэтому реакции идут в жестких условиях в α(γ)-положение. Гидрирование пиридина: Для оксипроизводных пиридина характерна лактим-лактамная таутомерия. Пиридин очень устойчив к окислению. Гомологи пиридина при окислении хромовой смесью образуют соответствующие пиридинкарбоновые кислоты.