Напишите схему образования двух дипептидов из аланина и валина, укажите тип функциональных групп, N- и С-концевые аминокислоты.

		Химия
		Решение задачи
		18 февраля 2021
		Выполнен, номер заказа №17039
		Прошла проверку преподавателем МГУ
		245 руб.

• Напишите схему образования двух дипептидов из аланина и валина, укажите тип функциональных групп, N- и С-концевые аминокислоты. Напишите последовательность реакций, позволяющих определить тип N- и С-концевых аминокислот.

Решение:

Схемы образования дипептидов: Функциональные группы дипептидов: карбоксильная (-СООН), аминогруппа (-NH2), пептидная группа (-CO-NH-). Для определения N-концевой аминокислоты широко применяется фенилтиогидантоиновый метод Эдмана. Фенилизотиоцианат реагирует со свободной α-NH2-группой N-концевой аминокислоты пептида с образованием фенилтиокарбамоилпептида.  Взаиомодействие приводит к циклизации и освобождению фенилтиогидантоина N-концевой аминокислоты, природу которого устанавливают хроматографически. Для определения концевой С-аминокислоты может быть использован метод Акабори, который основан на гидразинолизе полипептида:  Гидразин, вызывая распад чувствительных к нему пептидных связей полипептида, реагирует со всеми аминокислотами, за исключением С-концевой аминокислоты, поскольку ее карбоксильная группа не участвует в образовании пептидной связи. При этом образуется смесь аминоацил-гидразинов и свободной С-концевой аминокислоты. Последнюю после обработки всей смеси ДНФБ отделяют и идентифицируют хроматографи-чески, для чего образовавшиеся динитрофенилпроизводные аминоацил-гидразинов предварительно экстрагируют уксусно-этиловым эфиром.