Объясните, почему в реакции получения гомологов ацетилена из ацетиленида натрия и алкилгалогенида по уравнению
Химия | ||
Решение задачи | ||
Выполнен, номер заказа №17022 | ||
Прошла проверку преподавателем МГУ | ||
Напишите мне в чат, пришлите ссылку на эту страницу в чат, оплатите и получите файл! |
Закажите у меня новую работу, просто написав мне в чат! |
Объясните, почему в реакции получения гомологов ацетилена из ацетиленида натрия и алкилгалогенида по уравнению
используются, в основном, первичные галогениды. Что происходит, если в данной реакции применить третичный алкилгалогенид? Свои рассуждения подтвердите соответствующими реакциями и их механизмами. Подсказка: вспомните о конкуренции между реакциями замещения и отщепления.
Ответ:
Ацетиленид натрия является солью очень слабой кислоты, поэтому ион ацетиленида – очень сильное основание. Ион ацетиленида может реагировать с алкилгалогенидом по двум направлениям: атакуя углерод (реакция замещения) и атакуя водород (реакция элиминирования). Ион ацетиленида атакует атом углерода, при этом происходит замещение иона галогена на ацетиленид-ион и образуется алкин:
Ацетиленид-ион как сильное основания отщепляет атом водорода с образованием алкена:
Реакционная способность алкилгалогенидов в реакции элиминирования уменьшается в следующем порядке: третичный > вторичный > первичный. При замещении порядок изменения реакционной способности обратный: первичный > вторичный > третичный. Если замещение и элиминирование являются конкурирующими реакциями, то количество продуктов элиминирования возрастает при переходе от первичного алкилгалогенида ко вторичному и третичному.
Похожие готовые решения по химии:
- При взаимодействии 16,9 г металла с кислотой выделилось 11,2 л водорода, измеренного при 17 0С и давлении 112,0 кПа. Найти эквивалентную массу металла, определить, какой это металл
- Написать электронные конфигурации атомов элементов с порядковыми номерами а) 20; б) 34; в) 46 в основном и возбужденном состояниях
- Является реакция экзо- или эндотермической? Определить возможность самопроизвольного протекания процесса в прямом направлении при стандартных условиях
- В 320 мл воды растворили 14 г K2Cr2O7. Рассчитать массовую и мольную доли растворенного вещества, молярную, моляльную и нормальную концентрации и титр полученного раствора
- При окислении алкана с брутто-формулой С6Н14, содержащего один третичный углеродного атома, образовалась гидроперекись, после разложения которой образовался ацетон СН3СОСН3 и метилпропилкетон СН3СОС3Н7. Напишите схему превращений и предполагаемую структурную формулу алкана
- Продукт присоединения двух атомов брома к 1,3-бутадиену при окислении в жестких условиях дает бромуксусную кислоту (BrCH2COOH). Как пройдет присоединение брома к диену? Все уравнения реакций напишите
- Установите строение соединения С5Н8, которое с аммиачным раствором оксида меди дает красный осадок, а при окислении перманганатом калия в кислой среде превращается в изомасляную кислоту
- Напишите схемы следующих превращения, используя реакции отщепления и присоединения. Дайте названия исходным, конечным и промежуточным продуктам реакций
- Напишите схемы следующих превращения, используя реакции отщепления и присоединения. Дайте названия исходным, конечным и промежуточным продуктам реакций
- Установите строение соединения С5Н8, которое с аммиачным раствором оксида меди дает красный осадок, а при окислении перманганатом калия в кислой среде превращается в изомасляную кислоту
- Написать электронные конфигурации атомов элементов с порядковыми номерами а) 20; б) 34; в) 46 в основном и возбужденном состояниях
- При взаимодействии 16,9 г металла с кислотой выделилось 11,2 л водорода, измеренного при 17 0С и давлении 112,0 кПа. Найти эквивалентную массу металла, определить, какой это металл