Укажите направление реакций электрофильного замещения водорода в 5- и 6-членных гетероциклах
Химия | ||
Решение задачи | ||
Выполнен, номер заказа №17022 | ||
Прошла проверку преподавателем МГУ | ||
Напишите мне в чат, пришлите ссылку на эту страницу в чат, оплатите и получите файл! |
Закажите у меня новую работу, просто написав мне в чат! |
Укажите направление реакций электрофильного замещения водорода в 5- и 6-членных гетероциклах.
Ответ:
Пятичленные гетероциклы вступают в реакции электрофильного замещения. К ним относятся реакции нитрования, сульфирования, галогенирования, ацилирования и алкилирования. Для пятичленных гетероциклов они протекают в более мягких условиях, чем для бензола, так как пиррол, фуран и тиофен являются электроноизбыточными системами, что способствует электрофильному замещению. Реакции замещения идут в положение 2 (5) цикла. Атака в положение 2:
В первом случае σ-комплекс более стабилен (3 резонансные структуры), во втором случае менее стабилен (2 резонансные структуры). Реакции электрофильного замещения для пиридина (шестичленного гетероцикла) идут с большим трудом, что обусловлено p -дефицитностью ядра и способностью атома азота образовывать соли с протонными кислотами и комплексы с кислотами Льюиса, что еще больше уменьшает нуклеофильность ядра. Атака электрофилами идет по положению 3.
Похожие готовые решения по химии:
- Покажите свойства пиридина как основания в реакции с хлористым водородом
- Приведите пример металла катодного покрытия для изделия из стали. Составьте уравнения реакций катодного и анодного процессов, протекающих при коррозии этого изделия в аэрированной воде
- Рассчитать массу умягчителя, необходимого для умягчения х л воды, жесткость которой у
- Охарактеризовать отношение бериллия и магния к воде, к кислотам и щелочам. Написать уравнения соответствующих реакций
- Назовите три типа диеновых углеводородов. Изобразите электронное и пространственное строение каждого типа диенов
- Установите структурную формулу углеводорода С9Н10, обесцвечивающего бромную воду, при окислении хромовой смесью образующего бензойную кислоту, а при окислении по Вагнеру
- Укажите электронные эффекты в молекулах замещенных бензолов для заместителей I и II рода. Приведите правила ориентации в реакциях электрофильного замещения водорода в бензольном ядре
- Приведите правила ориентации в нафталиновом ядре. Получите дибромпроизводное из нафталина
- Приведите правила ориентации в нафталиновом ядре. Получите дибромпроизводное из нафталина
- Укажите электронные эффекты в молекулах замещенных бензолов для заместителей I и II рода. Приведите правила ориентации в реакциях электрофильного замещения водорода в бензольном ядре
- Приведите пример металла катодного покрытия для изделия из стали. Составьте уравнения реакций катодного и анодного процессов, протекающих при коррозии этого изделия в аэрированной воде
- Покажите свойства пиридина как основания в реакции с хлористым водородом