Приведите формулы, латинские и химические названия прогестерона и норэтистерона

		Химия
		Решение задачи
		18 февраля 2021
		Выполнен, номер заказа №16977
		Прошла проверку преподавателем МГУ
		245 руб.

Приведите формулы, латинские и химические названия прогестерона и норэтистерона. Предложите химические и физико-химические способы их идентификации и количественного определения. Рассчитайте удельный показатель поглощения прогестерона (среднее значение), если навеску вещества массой 0,1000 г. растворили в мерной колбе емкостью 100 мл. в 95% этаноле (раствор А). В мерную колбу емкостью 100 мл вносили последовательно 0,5; 1,0; 1,5 мл раствора А, доводили до метки этанолом и измеряли оптическую плотность полученных растворов при длине волны 241 нм в кювете с толщиной рабочего слоя 1 см. Значения оптических плотностей составили 0,263; 0,525; 0,795. Соответствует ли значение удельного показателя поглощения требованиям ГФ?

Решение:

Прогестерон. Структурная формула.Латинское название: Progesteronum Химическое название: прегнен-4-дион-3,20 Норэтистерон Структурная формула:Латинское название: Norethisteronum Химическое название: 17α-этинил-19-нортестостерон Для испытания подлинности прогестерона ФС рекомендует цветную реакцию на наличие стероидного цикла с концентрированной серной кислотой. После добавления 3 мл воды образуется желтое окрашивание с зелёной флуоресценцией. После добавления хлороформа оба слоя становятся бесцветными. Спиртовой раствор прогестерона образует с м-динитробензолом в щелочной среде окрашенное в красный цвет соединение. По ФС прогестерон идентифицируют с помощью ИК-спектра, снятого в вазелиновом масле в области 3700–400 см–1 . Он должен полностью совпадать с прилагаемым к ФС рисунком спектра. УФ-спектрофотометрию, основанную на измерении оптической плотности при 241 нм (максимум светопоглощения), применяют для идентификации прогестерона. Для норэтистерона НД указывает максимум поглощения 240 нм. В качестве растворителя используют этанол. Реакция образования оксима за счет наличия кетогруппы в положении 3 стероидного цикла может быть использована для испытания подлинности норэтистерона.Реакцию осаждения 2,4-динитрофенилгидразона используют для количественного определения прогестерона (гравиметрическим методом) и для испытания его подлинности (по температуре разложения 2,4- динитрофенилгидразона):Наличие спиртового гидроксила в молекуле норэтистерона позволяет использовать для испытания на подлинность реакцию ацетилирования.Ацетат норэтистерона — белое кристаллическое вещество (т. пл. 158- 163 °C), растворимое в этаноле, ацетоне и хлороформе. Норэтистерон можно количественно определить методом косвенной нейтрализации. В его основе лежат следующие химические реакции:Атом водорода этинильного радикала замещается катионом серебра, образуя ацетиленид серебра. Выделившееся эквивалентное количество азотной кислоты оттитровывают гидроксидом натрия. Количественное определение прогестерона по ФС выполняют спектрофотометрическим методом в максимуме поглощения (241 нм), используя в качестве растворителя этанол. Расчёт содержания в пересчёте на сухое вещество выполняют по величине предварительно установленного удельного показателя поглощения (535). Определение содержания норэтистерона в таблетках выполняют методом УФ-спектрофотометрии при 263 нм, сравнивая оптическую плотность со стандартным образцом. Описаны способы анализа прогестерона и его синтетических аналогов методом ВЭЖХ на колонках с прямой и обращенной фазами. Методика контроля качества смеси стероидных соединений прегнанового ряда предусматривает такие критерии разделения, как время удерживания, селективность, разрешение. Согласно требованиям НД фирм, производящих медроксипрогестерона ацетат, испытания на подлинность, на однородность дозирования, наличие посторонних примесей и количественное определение выполняют методом ВЭЖХ. Подлинность подтверждают по сравнительному времени удерживания основного пика на хроматограмме у испытуемого и стандартного образцов. Последние используют в качестве внутреннего стандарта при выполнении количественного определения.