Расположите соединения в ряд по увеличению кислотности: фенол, этанол, о-крезол, хлорфенол, вода.

		Химия
		Решение задачи
		18 февраля 2021
		Выполнен, номер заказа №16897
		Прошла проверку преподавателем МГУ
		245 руб.

Расположите соединения в ряд по увеличению кислотности: фенол, этанол, о-крезол, хлорфенол, вода. Дайте объяснения на основании знаний об электронных эффектах в молекуле.

Ответ:

Кислоты – это вещества, способные выступать в качестве донора протона (т.е. его отдавать). Сила кислоты будет зависеть от стабильности аниона, т.е. от сопряженного основания, которое образуется при отрыве от молекулы. Чем стабильнее анион, тем выше кислотность данного соединения. Электроноакцепторные заместители способствуют делокализации электронной плотности, что ведёт к стабильности аниона и соответственно увеличению кислотности. Электронодонорные заместители наоборот способствуют концентрации электронной плотности в кислотном центре, что ведет к понижению кислотности и увеличению основности. Запишем уравнения диссоциации соединений и покажем делокализацию отрицательного заряда в образующихся анионах: фенол этанол крезол о-хлорфенол вода Из уравнений диссоциации видим, что делокализация отрицательного заряда имеет место в феноле, о-крезоле и о-хлорфеноле. Однако в случае охлорфенола введение электроноакцепторного атома хлора усиливает дефицит электронной плотности, возникающий на атоме кислорода, поэтому кислотные свойства о-хлорфенола выражены сильнее, чем фенола. Наличие донорной метильной группы в молекуле о-крезола приводит к повышению электронной плотности на атоме кислорода, поэтому кислотные свойства окрезола выражены слабее, чем фенола. Сравним кислотные свойства этанола и воды. Как было отмечено выше, наличие донорных заместителей повышает электронную плотность на атоме кислорода, кислотные свойства ослабевают, поэтому более сильно выражены кислотные свойства у воды. Получаем ряд по увеличению кислотности: