Составьте формулы трех изомерных трипептидов из следующих αаминокислот: моноамино-, гидроксиамино- и меркаптоаминокислот. Назовите. Приведите способы

		Химия
		Решение задачи
		18 февраля 2021
		Выполнен, номер заказа №16873
		Прошла проверку преподавателем МГУ
		245 руб.

Составьте формулы трех изомерных трипептидов из следующих αаминокислот: моноамино-, гидроксиамино- и меркаптоаминокислот. Назовите. Приведите способы определения С-и N-концевых аминокислот на примере одного из трипептидов.

Ответ

Моноаминокислота – аланин, гидроксиаминокислота - треонин, меркаптоаминокислота – цистеин. Трипептиды:  Аланилцистеилтреонин Цистеилаланилтреонин  цистеилтреонилаланин Методы определения N-концевой аминокислоты: - метод дансилирования Диметиламинонафталин-5-сульфонилхлорид (дансил хлорид) взаимодействует с первичными аминами с образованием дансилированного полипептида. Последующее проведение кислотного гидролиза позволяет высвободить из полипептидной цепи N-концевую аминокислоту в виде дансил-аминокислоты, обладающей интенсивной желтой флюоресценцией. Благодаря этому дансил-производное аминокислоты можно идентифицировать хроматографически. Идентификация С-концевой аминокислоты. Один из подходов заключается в использовании ферментов - карбоксипептидаз (катализирует отщепление от пептида С-концевой аминокислоты). Карбоксипептидазы, подобно другим ферментам, обладают субстратной специфичностью, то есть они катализируют отщепление определенных аминокислот. Вместе с тем, наличие рядом с С-концевой аминокислотой остатка Про делает невозможной её отщепление под влиянием карбоксипептидазы. В этом случае наиболее надежным считается метод гидразинолиза. Полипептид обрабатывают безводным гидразином при температуре 90 ⁰С в течение 20-100ч в присутствии ионообменного сорбента (в качестве катализатора). При этом разрушаются все пептидные связи, а из высвобождающихся аминокислот образуются гидразиды. Но С-концевая аминокислота высвобождается как свободная и поэтому её можно идентифицировать хроматографически.