Сравните реакционную способность 2,4,6-тринитрохлорбензола, хлорбензола, хлористого бензила в реакциях нуклеофильного замещения

		Химия
		Решение задачи
		18 февраля 2021
		Выполнен, номер заказа №17039
		Прошла проверку преподавателем МГУ
		245 руб.

• Сравните реакционную способность 2,4,6-тринитрохлорбензола, хлорбензола, хлористого бензила в реакциях нуклеофильного замещения. Напишите их реакции со следующими реагентами, укажите условия: 1) NaOH, 2) NH3, 3) NaCN. На одном из примеров для каждого соединения привести механизм.

Ответ:

Подвижность атома галогена галогенопроизводных углеводородов в реакциях нуклеофильного замещения в значительной степени зависит от наличия эффекта сопряжения как в исходных молекулах, так и в промежуточных карбкатионах. Если в молекуле исходного галогенопроизводного имеет место эффект сопряжения р-электронов атома галогена с электронами бензольного кольца, то реакционная способность атома галогена невелика. Возникновение эффекта сопряжения в карбкатионе после отрыва аниона хлора от хлористого бензила способствует этому отрыву и приводит таким образом к увеличению подвижности атома хлора. Поэтому легче всего в реакции нуклеофильного замещения вступает хлористый бензил. Нуклеофильное ароматическое замещение облегчается при наличии в бензольном кольце акцепторных заместителей, которые уменьшают отрицательный заряд на атоме углерода, связанном с уходящей группой. Поэтому 2,4,6-тринитрофенол более активен в реакциях нуклеофильного замещения, чем хлор бензол.