Напишите уравнения реакций качественного и количественного анализа по гетероциклической сере в антибиотиках β-лактамидах.

		Химия
		Решение задачи
		18 февраля 2021
		Выполнен, номер заказа №16951
		Прошла проверку преподавателем МГУ
		245 руб.

Напишите уравнения реакций качественного и количественного анализа по гетероциклической сере в антибиотиках β-лактамидах.

Ответ: Под действием кислот пенициллины инактивируются с образованием пенилловой и пеницилленовой кислот, которые являются продуктами изомеризации пенициллина. Пенилловая кислота образуется при рН∼2,0, а пеницилленовая – при рН∼5,0. В обоих случаях на первом этапе расщепляется беталактамный цикл с образованием пенициллоиновой кислоты. Затем происходит конденсация карбоксильной группы (пеницилленовая кислота) или амидной группы (пенилловая кислота) с гидроксильной группой ацильного радикала. Образование пеницилленовой и пенилловой кислот представлено на следующей схеме:

Пенициллины за счет гетероатома серы обладают восстанавливающими свойствами и способны восстанавливать серебро из аммиачного раствора серебра нитрата, оксид меди (I) из реактива Фелинга, ртуть – из реактива Несслера, йод из калия иодата и др. Действие окислителей приводит к образованию неактивных продуктов окисления; как правило, окислительный распад протекает с раскрытием тиазолидинового ядра и образованием сульфоксида.