Правило Марковникова. Современное объяснение. Реакция бромистого водорода с пропеном и 3,3,3-трифторпропеном. Объясните
 |
 |
Химия |
 |
 |
Решение задачи |
 |
 |
|
 |
 |
Выполнен, номер заказа №17022 |
 |
 |
Прошла проверку преподавателем МГУ |
 |
 |
|
Напишите мне в чат, пришлите ссылку на эту страницу в чат, оплатите и получите файл! |
|
Закажите у меня новую работу, просто написав мне в чат! |
Правило Марковникова. Современное объяснение. Реакция бромистого водорода с пропеном и 3,3,3-трифторпропеном. Объясните.
Ответ:
Правило Марковникова: в реакциях присоединения реагентов типа НХ к несимметричным алкенам или алкинам атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода двойной или тройной связи. Правило Марковникова объясняется +I-эффектом (положительным индуктивным электронным эффектом) алкильных групп. Например, в молекуле пропилена СН3–СН=СН2, метильная группа СН3, за счет суммирования небольшой полярности трех С–Н связей, является донором электронов и проявляет +I-эффект по отношению к соседним атомам углерода. Это вызывает смещение подвижных p-электронов двойной связи в сторону 173 более гидрогенизированного атома углерода (в группе =СН2), и появлению на нем частичного отрицательного заряда δ-.
На менее гидрогенизированном атоме углерода (в группе -СН=) возникает частичный положительный заряд (δ+). Поэтому присоединение электрофильной частицы Н+ происходит к более гидрогенизированному углеродному атому, а электроотрицательная группа Х присоединяется к менее гидрогенизированному атому углерода. Кроме того, следует учитывать также относительную устойчивость промежуточных частиц (карбокатионов), образующихся на лимитирующей стадии реакции, поскольку реакция идет в том направлении, на котором образуются наиболее устойчивые частицы и, соответственно, более низкая энергия активации. Реакция бромистого водорода с пропеном протекает в соответствии с уравнением:
Присоединение против правила Марковникова наблюдается в случаях, когда заместитель проявляется электроакцепторные свойства, т.е. оттягивает электронную плотность на себя. Распределение электронной плотности в молекуле 3,3,3- трифторпропена:
Поэтому реакция бромистого водорода с 3,3,3-трифторпропеном протекает против правила Марковникова в соответствии с уравнением:
Похожие готовые решения по химии:
- Из листьев лавра благородного выделен углеводород мирцен. Какими свойствами будет обладать это соединение? Приведите уравнения реакций
- Получите всеми возможными способами диэтилкетон. Введите его во взаимодействие со следующими веществами
- Коламин, структурная формула, физические и химические свойства
- Опишите химические свойства яблочной кислоты. Учтите, что реакция дегидратации яблочной кислоты протекает, как для β-оксикислоты
- Определить, какое покрытие (анодное или катодное), написать процесс коррозии в кислой и нейтральной средах
- Напишите уравнения реакций, протекающих при растворении указанных металлов в соляной
- Приведите структурные формулы соединений: а) 3,4-диметилпентин1; б) β-оксипиридин; в) β-фенил-D-маннофуранозид; г) 3-нитробензойная кислота; д) триолеин; е) тетраметилэтилен
- Напишите структурные формулы всех изомерных органических соединений состава С4Н5BrО5. Назовите эти соединения
- Наибольший вес при согласовании результатов оценки для оценки холдинговых компаний присваивается
- Что произойдет с ошибкой выборки, если вероятность, гарантирующую результат, увеличить с 0,683 до 0,954; с 0,683 до 0,997; с 0,954 до
- Портфель состоит из ЦБ двух видов А (σА=35,6%, mА=144%) и Б (σБ=17,9%, mБ=79%), коэффициент корреляции между доходностями которых равен 0,56. Вычислите портфель (структуру) с минимальным риском. Исходить из предположения, что доходности ЦБ распределены по нормальному закону
- Выпуск продукции предприятия (тыс. руб.) за отчетный период характеризуется данными табл. 2. Таблица 2 Готовой продукции —всего