Укажите электронные эффекты в молекулах замещенных бензолов для заместителей I и II рода. Приведите правила ориентации в реакциях электрофильного замещения водорода в бензольном ядре
Химия | ||
Решение задачи | ||
Выполнен, номер заказа №17022 | ||
Прошла проверку преподавателем МГУ | ||
Напишите мне в чат, пришлите ссылку на эту страницу в чат, оплатите и получите файл! |
Закажите у меня новую работу, просто написав мне в чат! |
Укажите электронные эффекты в молекулах замещенных бензолов для заместителей I и II рода. Приведите правила ориентации в реакциях электрофильного замещения водорода в бензольном ядре.
Ответ:
Заместители подразделяют на две группы в зависимости от проявляемого ими эффекта (мезомерного или индуктивного): электронодонорные и электроноакцепторные. 1. Электронодонорные заместители проявляют +М- и +I-эффект и повышают электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся гидроксильная группа -ОН и аминогруппа -NН2. Неподеленная пара электронов в этих группах вступает в общее сопряжение с p-электронной системой бензольного кольца и увеличивает длину сопряженной системы.
В результате электронная плотность сосредоточивается в орто- и пара-положениях:
Алкильные группы не могут участвовать в общем сопряжении, но они проявляют +I-эффект, под действием которого происходит аналогичное перераспределение p-электронной плотности.
2. Электроноакцепторные заместители проявляют -М-эффект и снижают электронную плотность в сопряженной системе. К ним относятся нитрогрупла -NO2, сульфогруппа -SO3Н, альдегидная - СНО и карбоксильная -СООН группы. Эти заместители образуют с бензольным кольцом общую сопряженную систему, но общее электронное облако смещается в сторону этих групп. Таким образом, общая электронная плотность в кольце уменьшается, причем меньше всего она уменьшается в мета-положениях:
Полностью галогенизированные алкильные радикалы (например, -ССl3) проявляют -I-эффект и также способствуют понижению электронной плотности кольца. Закономерности преимущественного направления замещения в бензольном кольце называют правилами ориентации.
I. Заместители, обладающие +I-эффектом или +М-эффектом, способствуют электрофильному замещению в орто- и пара-положениях бензольного кольца и называются заместителями (ориентантами) первого рода:
Похожие готовые решения по химии:
- Приведите правила ориентации в нафталиновом ядре. Получите дибромпроизводное из нафталина
- Укажите направление реакций электрофильного замещения водорода в 5- и 6-членных гетероциклах
- Покажите свойства пиридина как основания в реакции с хлористым водородом
- Приведите пример металла катодного покрытия для изделия из стали. Составьте уравнения реакций катодного и анодного процессов, протекающих при коррозии этого изделия в аэрированной воде
- Какое соединение получится, если на 1,2-дибромпентан подействовать цинком при нагревании, полученное соединение обработать бромистым водородом
- Получите метилацетилен любым способом. Для метилацетилена напишите реакции: а) с Н2О (Hg2+ , H + ); б) с хлористым водородом; в) с цианистоводородной кислотой
- Назовите три типа диеновых углеводородов. Изобразите электронное и пространственное строение каждого типа диенов
- Установите структурную формулу углеводорода С9Н10, обесцвечивающего бромную воду, при окислении хромовой смесью образующего бензойную кислоту, а при окислении по Вагнеру
- Установите структурную формулу углеводорода С9Н10, обесцвечивающего бромную воду, при окислении хромовой смесью образующего бензойную кислоту, а при окислении по Вагнеру
- Назовите три типа диеновых углеводородов. Изобразите электронное и пространственное строение каждого типа диенов
- Укажите направление реакций электрофильного замещения водорода в 5- и 6-членных гетероциклах
- Приведите правила ориентации в нафталиновом ядре. Получите дибромпроизводное из нафталина