Охарактеризуйте ориентирующее действие заместителей I и II рода в реакциях электрофильного замещения водорода в бензольном ядре

		Химия
		Решение задачи
		18 февраля 2021
		Выполнен, номер заказа №17022
		Прошла проверку преподавателем МГУ
		245 руб.

Охарактеризуйте ориентирующее действие заместителей I и II рода в реакциях электрофильного замещения водорода в бензольном ядре.

Ответ:

Заместители (ориентанты) первого рода – это группировки атомов, способные отдавать электроны. К ним относятся –R, –ОН, –OR, –OCOR, –SH, –SR, –NH2, –NHR, – NHCOR, –N=N–, –CH3, –CH2R, –CR3, –Hal (F, Cl, Br, I). Эти заместители смещают электронную плотность в сторону бензольного кольца, т.е. обладают электродонорными свойствами. Они активируют бензольное кольцо (за исключением галогенов). Облегчая вхождение электрофильных реагентов в бензольное кольцо, они ориентируют новый заместитель в орто- и пара-положения. Такие заместители называют орто- и параориентантами. При действии нуклеофильных реагентов реакция замещения протекает с большим трудом (при этом реагент должен быть ориентирован в метаположение). Заместители (ориентанты) второго рода – это атомные группировки, способные оттягивать (принимать) электроны от бензольного ядра. К ним относятся –SO3H, –NO2, –СНО, –COR, –СООН, –COOR, –CN, –CCl3, –NH3 + , – NR+ и т.д. Эти заместители смещают электронную плотность от бензольного кольца, т.е. они обладают электроноакцепторными свойствами. Эти заместители дезактивируют бензольное кольцо, затрудняя вхождение электрофильных реагентов. При этом вновь входящий заместитель ориентируют в мета- положение. Такие заместители называют метаориентантами. В тоже время заместители второго рода облегчают реакции с нуклеофильными реагентами, способствуя в этом случае орто- и пара– ориентации