Опишите реакционную способность циклоалканов (присоединение, замещение) в зависимости от размеров циклов

Опишите реакционную способность циклоалканов (присоединение, замещение) в зависимости от размеров циклов.

Ответ:

Химические свойства циклоалканов сильно зависят от размера цикла, определяющего его устойчивость. Трех- и четырехчленные циклы (малые циклы), являясь насыщенными, тем не менее, резко отличаются от всех остальных предельных углеводородов. Валентные углы в циклопропане и циклобутане значительно меньше нормального тетраэдрического угла 109°28’, свойственного sp3- гибридизованному атому углерода. Это приводит к большой напряженности таких циклов и их стремлению к раскрытию под действием реагентов. Поэтому циклопропан, циклобутан и их производные вступают в реакции присоединения, проявляя характер ненасыщенных соединений. Легкость реакций присоединения 423 уменьшается с уменьшением напряженности цикла в ряду:  Наиболее устойчивыми являются 6-членные циклы, в которых отсутствуют угловое и другие виды напряжения. Малые циклы (С3 – С4) довольно легко вступают в реакции гидрирования: Циклопропан и его производные присоединяют галогены и галогеноводороды: В других циклах (начиная с С5) угловое напряжение снимается благодаря неплоскому строению молекул. Поэтому для циклоалканов (С5 и выше) вследствие их устойчивости характерны реакции, в которых сохраняется циклическая структура, т.е. реакции замещения.